sækja grein (pdf)
[raust.is/2003/1/04/]
Móttekin: 1. apríl 2003 - Vefútgáfa: 30. maí 2003
Í þessari grein er sagt frá rannsóknarverkefni í lífrænum efnasmíðum sem hófst sem rannsóknir í aðferðafræði og hélt áfram sem tilraunir til að auka virkni óvæntra myndefna gegn krabbameinsfrumum. Þegar α,β-ómettað imín er látið hvarfast við 1,3-díkarbónýlefni eins og metýl acetóacetat er stefna hvarfsins háð sethópnum sem er á nitri imínsins. Annað hvort myndast 1,4-díhydrópyridín afleiða eða cyclóhexenón afleiða. Þegar hins vegar 1,3,5-tríkarbónýlefnið dímetýl acetóndíkarboxýlat var látið hvarfast við sömu imín reyndist hvarfferlið óháð byggingu imínsins. Eina myndefnið var bícycló[3.3.1]nónan-3-ón afleiða sem myndaðist í algerlega rúmvöndu (e. stereoselective) efnahvarfi með góðri nýtni. Krabbameinsstofnun Bandaríkjanna (NCI) mældi virkni nokkurra af þessum tví-hringlaga myndefnum og sýndu efnin talsverða virkni gegn krabbameinsfrumum. Í framhaldi af þeim niðurstöðum var efnasmíðin endurbætt og fjöldi nýrra efna smíðaður og sendur til mælinga. Reynt var að auka lífvirknina á tvo vegu. Annars vegar með því að tengja líffræðilega áhugaverðar hliðarkeðjur inn á bícycló eininguna og hins vegar með því að skipta á metýl hópi og arómatískum hring á tví-hringlaga grunnefninu. Í greininni eru bornar saman niðurstöður úr virknimælingum NCI.
sækja grein (pdf)
[raust.is/2003/1/04/]